摘   要：在科技发达的现在，利用荧光探针识别锌离子的方法不断地被报道出来，尤其是喹啉衍生物、希夫碱等化合物。科学家们通过对这些荧光探针进行研究和改造，开发有效的锌离子检测方法，不仅对医学、环境以及生命科学有重大的研究意义，还可以在生物活体内用荧光探针进行锌离子荧光成像。而在这么多锌离子识别基团中，喹啉类以及喹啉衍生物识别基团因其具有良好的荧光性能、合成方法简单、灵敏度高等优点受到人们的广泛关注。本论文的研究内容主要是以喹啉酰胺为原料，与四甲基硅烷、苯乙炔等化合物发生一系列反应，生成三氮唑取代荧光探针。

Nowadays, With the development of science and technology, the method of using fluorescence probe to identify zinc ions is continuously reported, especially quinoline derivative, Schiff base and other compounds.By studying and reforming these fluorescent probes, the scientists have developed an effective method of zinc ion detection, which not only has great significance in medicine, environment and life science, but also can be used in living organisms with fluorescent probes for zinc ion fluorescence imaging.In so many zinc ion recognition groups, quinoline and quinoline derivative recognition groups are widely concerned because of their good fluorescence properties, simple synthesis method and high sensitivity.The research contents of this paper are mainly based on quinoline amide as raw material, with four methyl silane, benzene acetylene and other compounds occurred a series of reactions, the formation of triazole substituted fluorescence probes.

关键词：喹啉类衍生物； 三氮唑； 锌离子； 荧光探针

Keyword:Quinoline derivatives； Triazole； Zinc ions； Fluorescent pr

目  录

第一章 绪 论 1

1.1 锌离子荧光探针 1

1.1.1 锌离子的意义 1

1.1.2 荧光探针 1

1.2 锌离子荧光探针的研究 1

1.2.1 以喹啉类化合物为母体的锌离子荧光探针 1

1.2.2 锌离子对荧光探针的选择性识别 3

1.3 三氮唑 4

1.3.1 三氮唑的荧光发光机制 4

1.3.2 三氮唑对于喹啉的合成的意义 4

第二章 实验部分 6

2.1 本论文的选题思路及意义 6

2.2 最终产物的合成 6

2.2.1实验仪器 6

2.2.2 实验原料与试剂 6

2.2.3 原料和产物的合成 7

2.3 仪器检测 7

2.4 实验结果及分析 7

第三章 未来展望 11

致谢 12

参考文献 13

第一章 绪 论

1.1 锌离子荧光探针

1.1.1 锌离子的意义

锌是我们人体内必不可少的微量元素，也在生物体的生命活动中起极其重要的作用。锌离子广泛地存在于人体内的细胞和组织液中，可以促进生长生殖发育，增强人体免疫力，识别核酸，传递神经信号，录入信息，参与细胞的繁殖与凋亡等。

1.1.2 荧光探针

荧光探针是指在紫外-可见-近红外区有特征性荧光，并且它的荧光性质(如激发和发射波长、寿命、强度、偏振等)可随所处环境的性质（如折射率、极性、粘度等）改变而发生灵敏变化的一类荧光性分子。

目前常用的荧光探针有无机离子荧光探针、金属离子荧光探针、荧光量子点、荧光素荧光探针等。荧光探针除应用于蛋白质和核酸的定量分析外，在核酸染色、核酸分子杂交、DNA电泳、DNA测序以及定量PCR技术上都有着广泛的应用。

1.2 锌离子荧光探针的研究

对二价锌离子进行有效的检测和识别，对于医学科学、生命科学和环境监测有着重大的意义。而荧光探针因为其合成方法简单，灵敏度高，选择性好等优点在各个领域广泛应用于锌离子的检测和识别。

早期，Nagano小组经过实验合成了一种光致电荷迁移类锌离子荧光探针，这个探针具有良好的水溶性，并且实现了在小鼠组织细胞内Zn2+的比率成像，为合成新型锌离子荧光探针和PET类锌离子荧光探针提供了良好的借鉴。如图1所示