2-位携远程导向基团的1,8-萘二啶的合成及其性质研究

合成路线中在用柱层析法提纯化合物1时遇到了一些困难,反应结束后留样点板发现硅胶板情况复杂,产物点不明确,原料点转化率不高(延长反应时间和改变实验温度也收效甚微)


摘 要:近几十年来,以共轭π电子为特征结构的有机化合物和具有配体的金属有机化合物的分子材料显示出特定的电磁和光学特性。多吡啶和多吡啶基过渡金属配合物由于其丰富的光物理行为而受到化学家的广泛关注。它已经在药物化学、生物化学、有机合成等许多领域交叉学科作为光催化剂,电化学检(检测金属离子)以及作为药物开发的母体等多个方面。其中1,8-萘二啶类化合物及配合物由于其拥有丰富多彩的性质以及在功能材料,生命科学的领域均有着广泛的应用前景,早在20世纪中叶就已经吸引了许多的科学家参与其中,成为科研的重点。在接下来的几十年中,在基于1,8-萘二啶结构上科学家和许多研究机构以及公司开发了的大量抗菌,抗结核和抗癌方面的药物。就以配合物来说,1,8-萘二啶具有特殊的化学结构,两个N原子位置可以作为配位原子,使其配合物由丰富的结构,化学性质多样。

关键词:1,8-萘二啶;C—H活化;

Abstract:In recent decades, organic compounds characterized by conjugated π electrons and molecular materials of metal organic compounds having ligands exhibit specific electromagnetic and optical properties. Polypyridine and polypyridyl transition metal complexes have attracted wide attention from chemists due to their rich photophysical behavior. It has been used in many fields such as pharmaceutical chemistry, biochemistry, and organic synthesis as a photocatalyst, electrochemical detection (detection of metal ions), and as a precursor to drug development. Among them, 1,8-naphthyridine compounds and complexes have a wide range of application prospects in functional materials and life science fields. As early as the middle of the 20th century, many 1,8-naphthyridines and complexes have attracted many scientists to participate in them. , become the focus of scientific research. In the following decades, a large number of antibacterial, anti-tuberculosis and anti-cancer drugs were developed on the basis of 1,8-naphthalene diiridine structure by scientists and many research institutions and companies. As far as the complex is concerned, 1,8-naphthalenediidine has a special chemical structure, and two N atom positions can serve as coordination atoms, making its complex structure rich in chemical composition.

Key words: 1,8-naphthidine; C-H activation

目    录

摘    要 3

Abstract 5

目    录 5

1. 引言 6

1.11,8-萘二啶合成-单取代吡啶环成环反应 6

1.2 1,8-萘二啶类化合物及其配合物的应用 6

1.3 1,8-萘二啶衍生物在核酸方面的研究进展 7

1.4 1,8-萘二啶衍生物及钌(Ⅱ)金属化合物应用于荧光探针方面 7

1.5 有机荧光染料 8

1.6 醛糖还原酶抑制剂 9

1.7 本研究课题的意义 9

2. 实验部分 10

2.1 实验主要原料 10

2.2 实验主要设备及仪器 11

2.3 实验过程 11

3. 实验总结 15

参考文献 16

致谢 18

附录 19

1. 引言

1.11,8-萘二啶合成-单取代吡啶环成环反应

1,8-萘二啶的合成可以通过使用单取代的吡啶环来形成环状反应来实现。 1971年,Hamada和Yoshiki等人。报道了用于合成1,8-萘二啶的方法:以化合物2-氨基吡啶作为原料和丙三醇在浓硫酸和硫酸亚铁的催化下合成1,8-萘二啶。 2006年,Zhikinkin,Pavel等人报道了合成1,8-萘二啶的方法:(E)-3-(N,N-二甲基)-丙烯醛与化合物1-15反应得到1,8-萘二啶环。 2007年,Naik,Tangli R.等人报道了合成1,8-萘二啶的方法:首先,使用化合物2-氨基吡啶作为起始原料,在路易斯酸的催化下用丙烯醛合成目标产物。底物活性高,所以收率高,但丙烯醛太贵。这三条路线都是傅-克烷基化机理以及亲核加成消除机理,有区别的地方在于含羰基的底物是不尽相同的。如图1[1]