一种联吡啶化合物的合成研究(4)

(2) 卤代吡啶的自偶联 卤代吡啶的自偶联反应,由于偶联位置相对确定,可以有效地制备出具有对称结构的双取代基支链2,2'-联吡啶化合物。以新蒸的


(2) 卤代吡啶的自偶联

卤代吡啶的自偶联反应,由于偶联位置相对确定,可以有效地制备出具有对称结构的双取代基支链2,2'-联吡啶化合物。以新蒸的DMF为反应的溶剂载体,加入3-乙酰氨基-2-氯吡啶,以及活化后铜粉(金属催化剂),在115 ℃反应温度下,经Cu粉催化,卤代吡啶自偶联,生成3,3'-二乙酰氨基-2,2'-联吡啶,[13] 如图1-7。

图1-7 卤代吡啶的偶联反应

这类卤代吡啶的自偶联的反应,一般以Cu粉为催化剂,主要制备对称性结构的双取代2,2'-联吡啶,但由于需要较高温度,使得能耗较高,且产率很低(<20%)。同时,不同的催化剂的选择,以及卤代吡啶环上取代基的不同,对产率都有一定的程度的影响,对于有供电子基团吡啶类化合物收率较高,因此,该类自偶联制备联吡啶类化合物,在一定程度上受到了限制,对此,卤代吡啶的自偶联的方法改进显得更为重要。