1实验部分

1.1实验仪器与实验药品

实验器材：旋转蒸发仪，磁力搅拌器，电化学工作站，紫外-可见分光光度计，荧光光谱仪，扫描电子显微镜，傅里叶红外光谱测试仪。DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器、玻璃仪器气流烘干器、旋转蒸发仪、循环水式多用真空泵、分液漏斗、层析柱、锥形瓶、电子天平、药匙、称量纸、滤纸、傅立叶变换红外-光谱仪、扫描电子显微镜、荧光/磷光分光光度计、紫外-可见光谱仪等。

实验药品：乙酸乙酯石油醚醋酸钯叔丁醇钠三叔丁基膦甲苯对甲基苯磺酸SNS-Br1,4-双（2-噻吩基）-1，4-丁二酮吩噻嗪吩噁嗪

1.2目标化合物的合成

1.2.1中间体SNS-Br的合成

取1.2g对溴苯胺，1.35g的1,4-双（2-噻吩基）-1，4-丁二酮放置于干燥洁净的三口烧瓶中，放入搅拌磁子再向三口烧瓶中加入催化剂量的对甲苯苯磺酸，再向容器内加入0.68g无水硫酸钠mL的，之后加入20mL的无水甲苯，放置于磁力搅拌器里，设置温度为100℃。然后将三口烧瓶放入硅油浴中反应，在氮气保护下进行反应，反应时间设置为12h。待反应完成后将三口烧瓶取出放置于磁力搅拌器上搅拌0.5h并在搅拌过程中加大量的水，搅拌完成后静置，然后用二氯甲烷进行萃取，收集有机相，放置到旋转蒸发仪上旋蒸掉二氯甲烷和甲苯混合溶剂，将得到粗产物加入二氯己烷和无水乙醇的混合溶液，重结晶，得到产物SNS-Br。

1.2.2目标产物TPT的合成

取0.4gSNS-Br，0.45g的吩噻嗪放置于干燥洁净的三口烧瓶中，放入搅拌磁子再向三口烧瓶中加入0.1g的醋酸钯，再加入0.5g的叔丁醇钠，再向容器内加入3mL的三叔丁基膦，之后加入20mL的无水甲苯，将硅油倒入集热式恒温加热磁力搅拌器里，设置温度为100℃。然后将三口烧瓶放入硅油浴中反应，在氮气保护下进行反应，反应时间设置为12h。反应结束后，加入大量的水和一定量的二氯甲烷进行萃取，将萃取收集的有机相置于旋转蒸发仪上蒸掉有机溶剂，然后将得到的粗产物进行层析色谱提纯，用乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂进行淋洗，将带有目标产物的淋洗液旋蒸干即可得到产物，真空干燥箱烘干，得到产物TPT

1.2.3目标产物TPO的合成

取0.8gSNS-Br，0.9g的吩噁嗪放置于干燥洁净的三口烧瓶中，放入搅拌磁子再向三口烧瓶中加入0.2g的醋酸钯，再加入1.0g的叔丁醇钠，再向容器内加入6mL的三叔丁基膦，之后加入40mL的无水甲苯，将硅油倒入集热式恒温加热磁力搅拌器里，设置温度为100℃。然后将三口烧瓶放入硅油浴中反应，在氮气保护下进行反应，反应时间设置为12h。反应结束后，加入大量的水和一定量的二氯甲烷进行萃取，将萃取收集的有机相置于旋转蒸发仪上蒸掉有机溶剂，然后将得到的粗产物进行层析色谱提纯，用乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂进行淋洗，将带有目标产物的淋洗液旋蒸干即可得到产物，真空干燥箱烘干，得到目标产物TPO。